Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила




МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ


УПРАВЛЕНИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ГОМЕЛЬСКОГО

ОБЛИСПОЛКОМА


УЧРЕЖДЕНИЕ ОБРАЗОВАНИЯ

ГОМЕЛЬСКИЙ Муниципальный ПРОФЕССИОНАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКИЙ Институт КУЛИНАРИИ


ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ


ЛЕКЦИОННЫЙ КУРС


для учащихся дневного отделения


Составила

педагог химии Т.А.Суханькова


2 - 91 01 01 Создание продукции

и организация публичного

питания


Гомель, 2008г.




СОДЕРЖАНИЕ

СПИРТЫ

3

Предельные одноатомные спирты

4-8

Многоатомные спирты

9-12




КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

12

Одноосновные карбоновые Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила кислоты

13-19

Непредельные карбоновые кислоты

19-21

Ароматичные карбоновые кислоты

21-22

Двухосновные карбоновые кислоты

23-26




УГЛЕВОДЫ

26

Моносахариды

27-32

Дисахариды

32-35

Полисахариды

36-40




ЖИРЫ

40-49




МЫЛА

49-50




БЕЛКИ

51-63




ФЕРМЕНТЫ

63-67




ВИТАМИНЫ

68-71




ОРГАНИЧЕСКИЕ ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ

71

Консерванты в пищевой индустрии

74-75

Антиоксиданты

75-76

Пищевые красители

76-84

Органические заменители сахара

84-86

Пряности

86-88

Желирующие вещества

88-89

Эмульгаторы

89

Пенообразователи

90

Загустители

90

Стабилизаторы

90

Ароматные вещества

91

Пища будущего дня

91-95










^ ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ

по теме: «СПИРТЫ»


Спирты - это производные углеводородов, содержащие в молекуле 1 либо несколько Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила гидроксильных групп –ОН у насыщенных атомов углерода.


^ Общая формула: R – (ОН)n


Систематизация:

  1. предельные спирты ( алканолы) – производные предельных углеводородов алканов

К примеру, СН3ОН- метанол

  1. непредельные спирты – производные непредельных углеводородов алкенов (алкенолы Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила) и алкинов (алкинолы)

К примеру, СН2= СН – СН2ОН – аллиловый, пропен-2-ол-1

НС=С – СН2ОН – пропангиловый, пропин-2-ол-1

  1. ароматичные – производные ароматичных углеводородов Аренов

К примеру, бензиловый спирт




1. Одноатомные (n=1)

К Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила примеру, СН3 – СН2 – ОН - этиловый спирт, этанол

2. Двухатомные (n=2)

К примеру, СН2 – СН2 – этиленгликоль, этандиол-1,2

ОН ОН

3. Трёхатомные (n=3)

К примеру, СН2 – СН – СН3 - глицерин, пропантриол-1,2,3

ОН ОН ОН

  1. Многоатомные (n>3)

К Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила примеру, СН2ОН – (СНОН)4 – СН2ОН – сорбит


! АТОМНОСТЬ определяется количеством групп –ОН.


1. первичный : СН3 – ( СН2)3 – ОН – бутанол-1

2. вторичный: СН3 – СН2 – СН – СН3 – бутанол-2


ОН

3. третичный: СН3



СН3 – С – СН3 – 2- метилпропанол Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила-2




ОН


ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

- это производные предельных углеводородов - алканов, в каких 1 атом водорода (Н) замещен на гидроксильную группу –ОН.

^ Общая формула: СnН2n+1OH


Гомологический ряд:


Формула

Номенклатура

Историческая

Заместительная (интернациональная, ИЮПАК)

Радикально-функциональная (рациональная)

СН3ОН

карбинол Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила, древесный спирт

метанол

метиловый спирт

С2Н5ОН

винный спирт

этанол

этиловый спирт

С3Н7ОН




пропанол

пропиловый спирт

С4Н9ОН

бутанол

бутиловый спирт

С5Н11ОН

пентанол

пентиловый спирт

С6Н13ОН

гексанол

гексиловый спирт

С7Н15ОН

гептанол

гептиловый спирт

С8Н17ОН

октанол

октиловый спирт

С9Н19ОН

нонанол

нониловый спирт

С10Н21ОН

деканол

дециловый Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила спирт



Правила номенклатуры:

– ОН



Виды изомерии:

Метанол и этанол изомеров не имеют

  1. Изомерия углеродного скелета:

К примеру, бутанол С4Н9ОН имеет 2 изомера:

1) СН3 – СН2 – СН2 – СН2ОН - бутанол-1

2) СН3 – СН – СН2ОН - 2- метилпропанол-1



СН3

  1. Изомерия положения группы - ОН Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила:

К примеру, пропанол С3Н7 ОН имеет 2 изомера:

1) СН3 – СН2 – СН2ОН - пропанол-1

2) СН3 – СН – СН3 - пропанол-2



ОН

  1. Межклассовая изомерия :

К примеру, вещество составом С3Н8О имеет 2 изомера:

1) С Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила3Н7ОН - пропанол

2) СН3 – О – С2Н5 – метилэтиловый эфир


Физические характеристики:

  1. спирты с количеством атомов С1 – С11 - воды, а с С12 – твёрдые вещества;

  2. с увеличением количества атомов углерода растворимость спиртов миниатюризируется;

  3. спирты легче воды;

  4. молекулы спиртов Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила ассоциированы вследствие появления меж ними водородных связей:


R R R - ассоциаты



О - Н … О – Н … О - Н


Потому спирты имеют высочайшие температуры кипения, отлично растворимы в воде

СН3ОН- t кип =65°С

С2Н Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила5ОН- t кип =78°С


^ Получение спиртов:

1. Гидролиз сложных эфиров:

t, H2SO4

СН3 – СОО – С2Н5 + Н2О → С2Н5ОН + СН3СООН

этилацетат эт спирт укс. к-та

2. Брожение :

f дрожжей

С6Н12О Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила6 → 2 С2Н5ОН + 2СО2 ↑

глюкоза эт. спирт

3. Из галогенопроизводных:

t

С2Н5Сl + NаОН → С2Н5ОН + NaCl

хлорэтан

4. Гидратация алкенов:

Н3РО4, t=300°С

Н2С=СН2 + Н2О → С2Н5ОН

этен

5. Восстановление альдегидов:

Ni

СН3СОН + Н2 → С2Н Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила5ОН

ацетальдегид

6. Промышленный метод получения спиртов:

250атм,300°С,каt (ZnO,CuO,Cr2O3)

СО + Н2 → СН3ОН

синтез газ метанол

Хим характеристики:

Н



Н – С – Н – Оδ-… Нδ+



Н

Кислород более электроотрицателен, чем водород, потому электрическая Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила плотность сдвигается от водорода к кислороду О ← Н . На атоме кислорода скапливается отчасти отрицательный заряд, а на атоме водорода – положительный .

Т.к. спирты содержат группу ОН, то они должны проявлять главные характеристики Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила, а т.к. электрическая плотность сдвигается от водорода к кислороду О ← Н – Н+ , то - кислотные




^ Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как кислоты:

  1. Замещение на атом металла:

2С2Н5ОН + 2 Nа → 2 С2Н5ОNа Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила + Н2 ↑ – высококачественная реакция

этилат натрия

Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с во­дой, потому спирт нередко употребляют в лаборатории для поражения остат­ков натрия.


Соли спиртов Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила именуются алкоголятами.


  1. Замещение на радикал – дегидратация:

Н2SО4, t>140°С

С2Н5ОН + С2Н5ОН → С2Н5 – О - С2Н5 + Н2О

диэтиловый эфир

С2Н5ОН + Н2SО4 → С2Н4 + Н2О + Н2SО4

конц Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила.

  1. Этерификация ( от лат ether- эфир )

t>140°С

С2Н5ОН + НОSО3Н ↔ Н3С – СН2 – О – SО3Н + Н2О

гидролиз этиловый эфир

сложных эфиров серной кислоты


^ Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как основания:


  1. Замещение Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила на атом галогена:

к-та, t

С2Н5ОН + НВr → C2Н5Вr + Н2О

бромэтан

  1. Отщепление группы ОН:

Н2SО4, t=170°С

С2Н5ОН → Н2С=СН2 + Н2О


Реакции, происходящие в Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила радикале:

Вr

к-та, t

1. 2 СН3 – СН2 – ОН + 3Вr2 → 2 Вr – С – СН2ОН + 3 НВr


Вr

трибромэтан (нарколан)

2. Высококачественная реакция на метанол:

СН3 – СН2 – ОН + I2 → CH3COH + 2HI

йодная



настойка

CH3COH + 3I2 → CI3COH + 3HI


CI3COH + NaOH Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила → CHI3 ↓+ HCOONa

аква йодоформ

раствор (осадок жёлтого цвета)

Окисление:

  1. первичных спиртов:

С2Н5ОН + [O] → СН3СОН + Н2О

ацетальдегид

  1. вторичных спиртов:

t

СН3 – СН – СН3 + [O] → СН3 – С – СН3 + Н2О



ОН О

ацетон

  1. третичных спиртов:

СН3

t

СН Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила3 – С – ОН + [O] → СН3 – С – СН3 + НСООН + Н2О



СН3 О

ацетон

Горение:

t

С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 ↑ + 3Н2О


^ Отдельные представители

МЕТАНОЛ

СН3ОН - тусклая жидкость с соответствующим запахом, температура кипения 64,7 °С. 2-ое заглавие Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила – древесный спирт, т.к. получают перегонкой древесной породы. Яд! При попадании вовнутрь повреждают сетчатку глаза, вызывают смерть зрительного нерва и утрату зрения. Доза до 20 мл смертельна. Виной тому — ещё более ядо­витый метаналь СН2О Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила, который появляется в организме при окислении метанола. Как ни удивительно, но при отрав­лении метанолом противоядием слу­жит... этиловый спирт. Дело в том, что в организме разные спирты превра­щаются в Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила альдегиды под действием 1-го и такого же фермента — алкогольдегидрогеназы, отщепляющей от алкоголя водород. Это вещество употребляется в про­изводстве ядохимикатов и лекарст­венных препаратов.


ЭТАНОЛ

С2Н5ОН – тусклая жидкость с соответствующим запахом, температура Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила кипения 73,8 °С. 2-ое заглавие – винный спирт. Горюч. Смешивается с водой в всех соотношениях. «Чистый спирт» - 96 %-ный. Формула винного, либо этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомнен­но, знакома многим даже Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила совершен­но отдалёким от химии людям. Это со­единение, которое появляется при ферментативном брожении крахма­ла, глюкозы и фруктозы, в быту назы­вают просто спиртом. Получение вина оковём сбражива­ния виноградового сока Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила было освоено людьми уже несколько 1000-летий вспять. Но незапятнанный спирт, содер­жащий только малозначительное количе­ство воды, выделили при перегонке вина исключительно в XIII в. В Средние века стали известны многие характеристики вин­ного Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила спирта, к примеру горючесть (одно из его латинских заглавий — aqua ardens, что в переводе значит «огненная вода») и способность из­влекать из листьев, плодов и корень­ев находящиеся в их Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила на биологическом уровне активные вещества и красители (по­лученные смеси в быту именуют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий. Слово «спирт» происходит от древ­него латинского Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила наименования этого веще­ства — spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сего времени употребляется в ме­дицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в российском у Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила винного спирта появилось новое заглавие — алкоголь (араб. «ал-кугул»). Безводный (абсолютный) этило­вый спирт был в первый раз получен только в 1796 г. русским химиком Товием Егоровичем Ловицем и немец­ким учёным Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила Иеремией Вениамином Рихтером. Для этой цели они приме­няли вещества, связывающие воду, к примеру оксид кальция (негашё­ную известь). Абсолютный спирт лег­ко поглощает воду воздуха, потому его хранят в плотно закрытых со Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила­судах.

Метиловый и этиловый спирты могут быть применены для решения продовольст­венной задачи, для изготовления на их базе пищевого продукта, получаемого с помощью одноклеточного белка. Внедрение метанола в качестве горючего и Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила других производственных целей связано с рядом проблем, связанных с токсичностью и довольно высочайшей летучестью этого вещества. Метанол- сильный яд нервной системы. Он обладает способностью скапливаться в организме. При попадании в организм в ко Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила­личестве 5-10мл (1-2 чайных ложки) метанол вызывает поражение зрительного нерва, приводящее к полной слепоте. Опасность метанола усиливается из-за его характеристики с эта­нолом по внешнему облику и запаху. С Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила2Н5ОН считается менее ядовитым из неразветв-ленных спиртов. Все же С2Н5ОН уносит раз в год более человечьих жизней, чем хоть какое другое хим вещество.

В последние десятилетия рост употребления спиртного Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила и его последствия стали гло­бальной неувязкой. Обострились и связанные с этим последствия, т. к. алкоголь не толь­ко является массивным криминогенным фактором, да и вызывает рост соматической, нев­рологических и Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила психических болезней, негативно оказывает влияние на потомство. Уче­ными установлено, что обычный уровень содержания С2Н50Н в организме составляет всего только 0,018%. Он обоснован естественными процессами бактериального брожения в кишечном тракте, т Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила. е. спирт в организме- это один из отходов внутренних биохимических процессов, который организму приходится безпрерывно утилизировать. Как следует, потребляя спиртные напитки, человек привносит в организм хим вещество, которое является в нем излишним даже в самых Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила малых количествах. Тем он пере­гружает системы организма, ответственные за выделения этого вещества, что сказывается на нервной системе и функционировании внутренних органов. При всем этом большая на­грузка ложится на печень. Практически Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила у всех пьющих и у всех приобретенных алкоголиков по­ражена печень. В ней разрушается 95% поступившего алкоголя. Воздействие алкоголя на клеточки печени ведет к лишнему повышению активности ферментов, что негативно Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила сказывается на функционировании клеток. Следует увидеть, что этиловый спирт распа­дается в организме до конечных товаров СО2 и Н2О только в этом случае, если количест­во его невелико (менее 20г. в Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила день). Если эта доза превышается, то в организме нака­пливается излишек как самого этилового спирта, так и товаров его распада. Это ведет к целому ряду побочных отрицательных эффектов, завышенному образованию жира и на­копления его Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила в клеточках печени, скоплению перекисных соединений, способные разру­шать клеточные мембраны, в итоге чего содержимое клеточки «вытекает» через обра­зовавшиеся поры, и другим очень ненужным явлениям, вся совокупа которых приводит Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила к разрушению печени- циррозу - смерть клеток печени, подмену их клеточками соединительной ткани. По воззрению забугорных исследователей, таковой конец гарантируется человеку, употреб­ляющему более 180 г алкоголя в день, а при дозе от Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила 60 до 100 г опасность поражения печени считается довольно высочайшей. Психологическая и физическая зависимость от этано­ла сопровождается глубочайшей перестройкой обменных процессов развитием соматических и неврологических нарушений. Чувствительность человека к токсическому воздействию алкоголя тем выше, чем он Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила молодее. Так, для малышей смертельная доза алкоголя около З на 1кг массы тела, для подростков 4-5 г . Подсчитано, что систематическое употребление алкоголя уменьшает жизнь на 10 лет, а приобретенные пьяницы живут Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила в среднем на 10-15 лет меньше людей, не злоупотребляющих спиртными напитками. Исходя из убеждений эколо­гии человека, воздействие алкоголя нужно рассматривать не только лишь в связи с опас­ностью развития болезней печени и нервной системы. Систематическое Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила употребление алкоголя является фактором, который при всех дозах употребления этого хим вещества будет сказываться на здоровьи популяции. Неумеренное потребление спиртных напитков приводит к алкоголиз­му — физической и психической зависимости человека Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила от винного спирта. По собственному хим механизму алкоголизм представляет со­бой личный случай наркотической зависимости, т. е. нарушения тех либо других звеньев обмена веществ. В малых дозах винный спирт повсевременно при­сутствует Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила в организме, но в этом нет ничего ужасного, так как фер­ментативные системы поддерживают равновесие меж этанолом и про­дуктом его окисления — сильным ядом ацетальдегидом СН3СНО, который обезвреживается печенкой. А вот Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила если алкоголя выпито много, в организ­ме появляется излишек ацетальдегида, и печень трудится без утомились до того времени, пока в конце концов не восстанавливается равновесие. Но та­кая нагрузка на печень очень Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила нередко приводит к серьёзным болезням.


МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

- производные углеводородов, к молекулах которых 2 и поболее атомов водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

Двухатомные спирты

- производные углеводородов, к молекулах которых 2 атома водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

2-е Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила заглавие диолы.

Общая формула: СnН2n (OH)2

Двухатомные спирты именуют гликоли – от греч. «glikos» - сладкий, а большая часть представителей имеют сладковатый вкус.

^ Гомологический ряд:

С2Н4(ОН)2 – этандиол, этиленгликоль

С3Н Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила6(ОН)2 – пропандиол

С4Н8(ОН)2 – бутандиол и т.д.

Правила номенклатуры и изомерия те же, что и у одноатомных спиртов.


Физические характеристики (на примере этиленгликоля):

  1. тусклая вязкая жидкость

  2. ядовита

  3. неограниченно растворима в воде

  4. не леденеет при низкой Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила температуре (антифризы)

  5. tпл = - 12°С

  6. tкип = - 197°С

  7. ρ= 1,43г/мл


Методы получения:

1. Окисление алкенов:

Реакция Вагнера

КМnО4

схема: Н2С=СН2 + [O] + Н2О → СН2ОН

тен СН2ОН

этиленгликоль (этандиол-1,2)

уравнение:

3Н2С=СН2 + 2 КМn О Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила4 + 4Н2О → 3 СН2ОН + 2 Мn О2 + 2 КОН

этен

СН2ОН

этиленгликоль (этандиол-1,2)

2. Хлорирование алкенов с следующим окислением:

Н2С=СН2 → СН2Сl – CH2Cl → CH2OH – CH2OH

Голландский химик Дейман нашел, что при действии хлора на Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила этилен появляется маслянистая жидкость, нареченная впослед­ствии «маслом голландских алхимиков» CH2Cl—CH2Cl (1,2-дихлорэтан). Благодаря этой увлекательной особенности этилен длительное время име­новали «маслородным газом» (лат. gas olefiant), а Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила его гомологи (алкены) получили заглавие олефины.

^ Хим характеристики:

  1. Со щелочными металлами с выделением водорода

CH2OH – CH2OH + 2Nа → CH2ONa – CH2ONa + H2 ↑

гликолят натрия

  1. Образование эфиров

CH2OH – CH2OH + 2 С2Н5ОН → CH Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила2OС2H5 – CH2OС2H5 + 2 Н2О

диэтилгликолят

  1. Взаимодействие с галогеноводородами

CH2OH – CH2OH + НСl → CH2Cl – CH2Cl + 2 Н2О

дихлоргликолят

  1. Взаимодействие со щелочами

CH2OH – CH2OH + 2 NaOH → CH2ONa – CH2ONa + 2 H2O

гликолят Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила натрия


5. Взаимодействие с галогенами:

C2H5OH + 4Сl2 → CCl3 – CОН + 5 НСl

хлораль

( трихлоруксусный )

альдегид

  1. К

    ачественная реакция на гликоли




2 СН2ОН

+ Cu(ОН)2 ↓ →

СН2ОН

осадок голубого

цвета прозрачный раствор

тёмно-синего цвета

гликолят меди


Трёхатомные спирты


- производные углеводородов, к молекулах Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила которых 3 атома водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

2-е заглавие триолы.


^ Общая формула: СnН2n-1 (OH)3


Гомологический ряд:

С3Н5(ОН)3 – пропантриол, глицерин

С4Н7(ОН)3 – бутантриол и т.д.

Правила номенклатуры и Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила изомерия те же, что и у одноатомных спиртов.


Физические характеристики (на примере глицерина):

  1. тусклая вязкая сиропоподобная жидкость

2. сладкий на вкус

3. неограниченно растворима в воде

  1. нелетуч

  2. tпл = 17°С

  3. tкип = -290°С

  4. ρ= 1,26 г/мл


Методы получения:

  1. омыление жиров

  2. из Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила пропилена

[O] +Н2 Н2О2

СН2=СН – СН3 → СН2= СН – СОН → СН2=СН – СН2ОН → СН2ОН – СНОН – СН2ОН


Хим характеристики:

  1. для трёхатомных спиртов свойственны все хим характеристики, соответствующие для одноатомных спиртов

  2. нитрование

СН2 – ОН СН2 – О – NО Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила2

Н2SО4

СН – ОН + 3 НОNО2 → СН – О – NО2 + 3 Н2О




СН2 – ОН СН2 – О – NО2

глицерин тринитроглицерин

t

3. СН2(ОН)СН(ОН)СН2ОН  СН2=СНСНО+2Н2О.

акролеин

С акролеином СН2=СНСНО (пропеналь) знакомы Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила все хозяйки, даже если они никогда не слышали этого слова. Акролеин появляется при тепловом разложении глице­рина — продукта распада жиров. Это и есть то самое вещество, которое своим резким удушливым запахом Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила оповещает всех вокруг о том, что пи­ща пригорела.



lekciya-1-formirovanie-i-razvitie-teorij-konflikta.html
lekciya-1-gumileva-kafedra-upravleniya-i-inzhiniringa-v-sfere-ohrani-okruzhayushej-sredi.html
lekciya-1-italiya-priyatno-poznakomitsya-goroda-italii.html